МОУ «Шаховская гимназия» основана на базе Шаховской средней школы № 2.

За время своего существования средняя школа №2 прошла интересный путь становления. 

Первое здание школы – земское училище, было построено в 1910-е годы на западной окраине станции Шаховская.

В 1927 году была построена Шаховская семилетняя школа (двухэтажное деревянное здание сгорело во время войны).

В 1935 году семилетняя школа была преобразована в среднюю, в 1937 году состоялся её первый выпуск.

В 1958 году было построено типовое трёхэтажное кирпичное здание средней школы.

В 1988 году построено современное типовое здание школы.

В апреле 1995 года школа получила статус гимназии.